Este paseo urbano le invita a descubrir Horcajo de la Sierra de sur a norte, ascendiendo desde la zona baja, donde surgió la población, hasta la calle de la Carretera, cuyo trazado coincide con el de la M-141 y que, en la actualidad, constituye la principal vía de acceso a la localidad desde la A-1.
Caminando a lo largo de la calle Mayor será testigo de un urbanismo claramente influenciado por el origen agropecuario del término municipal y por su escarpada orografía.
Sus calles son cortas, estrechas y sinuosas, y las irregulares construcciones que hay en ellas forman plazoletas debido a su disposición anárquica y sin planificación.
El paseo comienza en la Iglesia de San Pedro in Cathedra, la muestra arquitectónica más destacada del municipio, a la que se encuentra adosado el cementerio local. Data del siglo XV y es una construcción gótica de mampostería y ladrillo que presenta una sola nave y una torre de planta cuadrada.
Desde la zona baja de Horcajo de la Sierra, donde surgió la población, hay que subir por la calle Mayor.
Ante un cruce de vías, 37,5 metros después, continuar de frente.
Poco más adelante, en el número 22 de la calle Mayor, puede verse un claro ejemplo de construcción tradicional destinada al uso agropecuario.
Ante otro cruce, seguir una vez más de frente.
Tras recorrer 25 metros más, la calle Mayor se ensancha. A la derecha, haciendo esquina con la travesía de Madarcos, puede verse un nuevo ejemplo de dependencia agropecuaria.
A la altura del número 12 de la calle Mayor, hay una fuente de granito de un solo caño que data de la década de 1950.
A los pocos pasos, se abre a mano izquierda la Plaza de Pedro Uceda, donde está el Ayuntamiento de Horcajo de la Sierra, un edificio reciente de piedra y madera que reproduce las formas arquitectónicas tradicionales del término municipal.
Nada más pasar el Ayuntamiento, aparece una bifurcación. En vez de continuar por la calle Mayor, el paseo sigue la vía de la izquierda, la Travesía Mayor.
Así se llega a la calle de la Carretera por la que hay que ir hacia la derecha.
En la calle de la Carretera, 40, está el edificio que albergaba las antiguas escuelas municipales y, en la actualidad, unos alojamientos rurales. Hecho en granito durante la posguerra, es de planta rectangular, una sola altura y cubierta a cuatro aguas. Junto a él hay una fuente de granito y dos caños de 1957.
Continuar por la calle de la Carretera hasta un cruce. Aunque el paseo sigue de frente, merece la pena acercarse hasta el potro de herrar, ubicado a la derecha de la vía.
Antiguamente, el potro de herrar, construcción típica de los municipios ganaderos de la Sierra Norte madrileña, era usado para inmovilizar al ganado para herrarlo o curarlo.
La ruta finaliza en la antigua casa del médico, en el número 62 de la calle de la Carretera. Se trata de una construcción de 1957 que conserva el estilo arquitectónico tradicional de la zona y que actualmente acoge unos alojamientos rurales. Tiene planta rectangular, dos alturas y pórtico adintelado.
